La Cabrera durante su etapa musulmana, se situaba en la llamada «Tierra de Nadie», zonas que separaban los territorios cristianos de los islámicos. Por ello, La Cabrera se comenzó a citar desde la época de la Reconquista hasta nuestros días.

Su pertenencia al Señorío de Buitrago, al igual que Cervera, y la existencia del Convento de San Antonio marcarán la historia de La Cabrera. Estos señores eran dueños absolutos del Señorío y tenían a su cargo a campesinos dedicados al cultivo de la tierra y dependientes absolutamente de su señor, quien ejercía todo el poder sobre ellos.

Será en el año 1833, cuando se haga una nueva división territorial de España, pasando los pueblos de Buitrago y su tierra, a la provincia de Madrid. Es así como la historia de La Cabrera se desarrolla paralela a la de Buitrago, siempre en el régimen feudal que reinaría hasta el siglo XIX; todo el territorio fue dividido en cuartos para su control jurisdiccional y fiscal, incluyéndose La Cabrera en el Cuarto de Garganta, que comprendía también los pueblos de Mangirón, Las Navas, Lozoyuela y Sieteiglesias. Debemos destacar que su economía, basada en la ganadería y la agricultura, y su ubicación, de camino de paso hacia Buitrago, convertiría a La Cabrera en una importante vía de comunicación, lo que continuaría hasta la actualidad.